Con lo Spezia conquista la finale playoff del 1997-1998 nella serie C2, girone B, persa dallo Spezia ai supplementari.  Per i tifosi spezzini Roberto Chiappara è un ex indimenticato, soprannominato “Il Sindaco”.

Nel 1998 viene notato dall’Empoli che gli fa disputare 14 partite in Serie A, in seguito torna allo Spezia e vi rimane due stagioni, divenendone uno dei giocatori simbolo. Nel 1999-2000 Chiappara conquista, insieme a uno Spezia da record, la promozione in serie C1, senza perdere nemmeno una partita e raggiungendo uno storico record di punti.Successivamente passa al Treviso dove dopo tre stagioni di cadetteria conquista nuovamente la promozione in Serie A.

Tra il 2006 ed il 2007 gioca in Serie B, prima a Modena e poi ad Arezzo. In seguito scende di nuovo in Serie C1 per indossare la maglia del Novara. Chiude la sua carriera nel 2011 con la maglia dell’Atletico Roma.

Appesi gli scarpini al chiodo intraprende la carriera da allenatore. Dopo diverse esperienze, nella stagione 2017-2018 diventa vice di Fabio Gallo allo Spezia in Serie B e lo segue anche nella stagione successiva alla Ternana.